Thomas Reynolds, marin et marchand anglais, arriva au Portugal en 1820, attiré par le commerce du vin. Il s'installa à Porto avec ses deux fils, Thomas et Robert. Pendant un certain temps, ils approvisionnèrent leur entrepôt londonien en divers produits ibériques. En 1838, ils se lancèrent dans l'industrie du liège et fondèrent une usine à Alburquerque, en Espagne, où ils vécurent pendant onze ans. L'entreprise prospéra et se développa rapidement ; bientôt, ils ouvrirent de nouvelles usines au Portugal et en Espagne.

La famille retourna au Portugal en 1850 et s'installa à Estremoz, pour une courte durée. Thomas et son fils, qui portait le même nom, ne s'y sédentarisèrent pas et, animés du même esprit d'entreprise, embarquèrent avec le reste de la famille pour la Nouvelle-Zélande. La traversée dura 130 longs jours, et ils transportèrent avec eux un immense troupeau de moutons mérinos. Ils ne revinrent jamais au Portugal.

Robert resta à Estremoz pour gérer l'entreprise familiale, qu'il développa rapidement grâce à l'acquisition de nouvelles terres et à la production de vins de qualité, une activité qu'il mena avec un dévouement et une passion particuliers. L'Alentejo devint le berceau de la famille Reynolds au Portugal, et de Robert, le patriarche. De ce berceau naquirent Robert Rafael, le fils aîné de Robert, puis Carlos. Charles eut une première fille, Gloria Reynolds. En son honneur, et en hommage à tous ses ancêtres ayant vécu en Alentejo, Julián, le fils de Gloria, produit un vin de qualité qui porte le nom de sa mère : Gloria Reynolds.