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Até cerca de 1950, a Quinta do Monte de S. Sebastião era apenas constituída por vários terrenos não cultivados. Após essa data, os proprietários da altura reconverteram os terrenos em vinha com alguns socalcos, procederam à plantação de um olival, amendoal e outras árvores de fruto consociadas, bem como iniciaram a construção da casa de habitação com lagares, onde se passou a fazer o vinho da Quinta. Posteriormente, foi construído um anexo para um alambique e também uma pequena casa que servia de habitação ao caseiro da Quinta.
Para a época, e em virtude da sua privilegiada localização, abundante mão-de-obra e recursos materiais afectos, a Quinta do Monte de S. Sebastião podia ser considerada como uma exploração agrícola de vanguarda.
